Setiap Desa pasti memiliki sejarahnya masing-masing demikian halnya dengan Desa Tegalrejo. Sejarah asal muasal Desa seringkali tertuang dalam dongeng-dongeng yang diwariskan secara turun-temurun dan disampaikan dari mulut ke mulut. Sehingga sulit dibuktikan kebenarannya secara fakta.

Dongeng tentang asal muasal Desa Tegalrejo diantaranya yang paling populer adalah pada pertengahan abad ke -  18 paska Perang Pajang yaitu perang besar ditanah Jawa antara bangsawan kesultanan Pajang, banyak bangsawan dan tentara yang melarikan diri dari kerajaan akibat perang saudara. Salah satu daerah pelarian adalah Kadipaten Tuban. Dalam perjalanan ke Tuban para bangsawan dan perajurit Pajang berhenti dan beristirahat untuk mencari tempat yang aman. Salah satu tempat peristirahatan bangsawan tentara Pajang adalah petilasan yang ada di daerah Brao (lahan kosong). Untuk bertahan hidup akhirnya menanamlah pohon jeruk diperbatasan lahan kosong yang akhirnya bias dipergunakan untuk makan sehari-hari sehingga pada saat itu masyarakat cukup bercocok tanam dengan menanam pohon jeruk yang akhirnya dijadikan Dusun Mejeruk dan Brao.

Sejarah Pemerintah Desa

Pada zaman penjajahan Belanda Desa Tegalrejo terdapat 2 Dusun yang terdiri atas Dusun Brao dan Dusun Mejeruk. Tiap dusun dipimpin oleh seorang Kamituwo (Kepala Dusun) yang dibantu oleh Bayan, Petengan dan Jogoboyo.

Seiring dengan perkembangan zaman akhirnya para sesepuh dan masyarakat membutuhkan Krajan yang artinya pisat pemerintahan pada saat itu. Dengan melaksanakan tirakatan yang ditindak lanjuti dengan syukuran yang pada saat itu diartikan semacam sedekah bumi maka sesepuh Desa menamakan Krajan tersebut dengan sebutan Tegalrejo dengan keyakinan bahwa seuatu saat nanti dengan nama Tegalrejo wilayah tersebut akan menjadi suatu tegalan yang menjadi perhatian Nasional, alhasil terbuktilah apa yang diyakini bakal terjadi yaitu dengan adanya bencana jebolnya (putus) tanggul bengawan solo pada tahun 2008 tepatnya pada hari rabu, tanggal 02 Januari 2008 jam 17.00 wib

Sehingga dengan putusnya tanggul bengawan solo tersebut Desa Tegalrejo menjadi sorotan Nasional bahkan Internasional yang pada saat itu banyak sekali kedatangan para petinggi-petinggi Negara dan para turis pun banyak datang sambil memberikan bantuan pada masyarakat Desa Tegalrejo. Sejak terbentuk Desa Tegalrejo telah mengalami pergantian kepemimpinan (Kepala Desa) sebagai berikut :

• Tahun 1900 – 1920, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh SUROJOYO
• Tahun 1921 – 1935, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh KASIRIN
• Tahun 1940 – 1974, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh DJADJARI
• Tahun 1982 – 1986, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh WIDJI
• Tahun 1988 – 1998, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh MISKAN
• Tahun 1999 – 2013, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh SUDARNO
• Tahun 2013 – 2019, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh ABDUL HARIS NASUTION
• Tahun 2019 saat ini, Desa Tegalrejo dipimpin Oleh MUHAJIR SULTHONI, SH